Die GRABENSTRASSE liegt schon auf der äußeren Seite des mittelalterlichen Stadtgrabens, der ihr wohl auch den Namen gab. Ihren Namen erhielt sie wohl erst 1891, davor wird der Abschnitt als GARTENSTEIG bezeichnet. Dieser Steig endete damals direkt am Graben. Später baute man dort eine Brücke als Übergang in den ROSENGARTEN. Um 1354 gab es hier direkt am Stadtgraben eine Mühle, die in den Jahren der Pestepidimien zum Siechenhaus umgewandelt wurde. An dieser Stelle lag von 1832 bis 1876 auch das erste städtische Krankenhaus. Mit der Bebauung der Vorstadt entstanden hier wie auch in der WASSERSTRASSE und der BLEICHERSTRASSE große Stadtvillen. Besonders markant ist hier die spätere Villa-van-Tongel, die ursprünglich direkt an den begrünten Wallanlagen stand. Sie wurde 1898 nach Entwürfen des Güstrower Baumeisters Carl Sander erbaut. Zusammen mit dem an der Kreuzung zur EISENBAHNSTRASSE gelegenen John-Brinckman-Brunnen (No.72) dürfte sie zu den am häufigsten auf Güstrower Postkarten abgebildeten Objekten zählen. Mit dem Ausbau der BLEICHERSTRASSE als Durchgangstrasse für den Autoverkehr um 1967 wurde auch dieses Areal völlig verändert und die Parkanlage auf dem Wall wich einer großen Strassenkreuzung.